SEGUNDO "THREE PEAT" Y FIN DE LA LEYENDA

Motivado por la eliminación ante los Magic, Jordan se entrenó intensamente para la temporada 1995-96.[54] Los Bulls, reforzados por el especialista en rebotes Dennis Rodman, arrasaron en la temporada regular, comenzando la liga con 12 triunfos consecutivos y llegando a mitad de temporada con un balance de 41-3[55] para finalizar con 72-10, el mejor récord de la historia de la NBA. Jordan lideró la liga en anotación promediando 30,1 puntos por partido[57] y ganando el MVP de la temporada y del All-Star Game. En playoffs, los Bulls tan sólo perdieron tres partidos en cuatro rondas, venciendo a Seattle SuperSonics de Gary Payton y Shawn Kemp en las Finales. En una verdadera batalla en todo el sentido de la palabra, los Bulls de nuevo consiguieron con la ayuda de Dennis Rodman el título que hacia ya 3 años los Bulls no ganaban, los Bulls mostraron un nivel sorprendente con un Scottie Pippen, y un Brian Williams inspirados, Jordan fue nombrado por cuarta vez MVP de las Finales, superando así a Magic Johnson.
En la temporada 1996-97, a punto estuvieron de completar otra temporada más de 70 victorias, tras perder los dos últimos partidos y finalizar con un 69-13.[58] Sin embargo, ese año Jordan fue vencido por Karl Malone en la lucha por el MVP. Chicago llegó por quinta vez a las Finales de la NBA, donde este año tocaba el Utah Jazz del dúo Karl Malone-John Stockton. La serie ante los Jazz destacó por dos de los momentos más memorables de la carrera de Michael Jordan. El primer encuentro lo ganó Chicago con un tiro en la bocina de Jordan, ante la defensa de Bryon Russell, con solo 2 segundos en el reloj, para que los Bulls se llevaran el primero de esa intensa serie. En el quinto partido, un Jordan con fiebre anotó 38 puntos para romper el empate a 2 que reinaba en la eliminatoria.[59] Los Bulls vencieron 90-88 y después consiguieron la victoria definitiva en Chicago cerrando aquel encuentro con una memorable asistencia de Jordan para un enceste de su compañero de equipo Steve Kerr (el jugador con el mejor porcentaje en triples de la historia) (4-2); los Jazz intentarían igualar el marcador con una última jugada, pero Scottie Pippen interceptó el balón y dio una asistencia a Toni Kukoc quien cerró el encuentro con una clavada. Jordan recibió, por quinta vez, el MVP de las Finales.
En la temporada 1997-98, los Bulls bajaron un poco el pistón, logrando un balance de 62-20 con MJ promediando 28,7 puntos y liderando la liga en anotación, ganando el MVP de la temporada y del All-Star, y siendo nombrado en los primeros quintetos de la temporada y en el defensivo. Por tercera vez consecutiva ganaron la Conferencia Este y se colaron en las Finales de la NBA de nuevo ante Utah Jazz, pero esta vez los Utah Jazz se quedaron con el mejor récord de la NBA, y se esperaba una seria final intensa con Karl Malone buscando revancha. Jordan mostró un nivel fuera de serie, en donde los Bulls en el cuarto partido, los Bulls prácticamente apabullaron a los Utah Jazz, quedando en la memoria de todos los que vivieron este encuentro, la peor derrota de las finales. En conferencia de prensa MJ dijo "Si el rival está mal, hay que seguir atacándole".
Tras ir venciendo 3-2 en los primeros cinco encuentros, los Bulls regresaron a Utah para disputar el sexto partido el 14 de junio de 1998. A falta de 40 segundos Chicago iba 86-83 abajo. Tras un tiempo muerto pedido por Jackson, Jordan anotó una bandeja ante varios defensores de los Jazz, colocando al equipo un punto abajo (86-85). En la nueva posesión de Utah, Malone estaba situado en el poste bajo, defendido por Rodman. Tras recibir Malone el balón, Jordan llegó por detrás, le robó el balón y calmó la posesión subiendo la pelota. Frenó el ataque sobre la línea de tres, sobre la defensa de Bryon Russell. Tras unos instantes botando pausadamente el balón, Jordan se dispuso a atacar la canasta de Utah, rápidamente perseguido por Russell, quitándoselo de encima con una finta que le mandó unos metros para atrás y resbalándose.[60] [61] Jordan, sin defensa alguna, lanzó y anotó la canasta que acto seguido daría la victoria y el título a Chicago. Sería su última canasta con la roja de los Bulls. El Delta Center quedó totalmente en silencio, Jordan los calló con una genialidad. Dicha jugada sería repetida insaciablemente años después, siendo una de las canastas más famosas de la historia de la NBA. Tras un triple errado desesperado de Stockton, Chicago se aseguró su segundo "three-peat", o lo que es lo mismo, su sexto campeonato en ocho años. Siempre quedará la duda de a donde hubiera llegado este equipo si Jordan no se hubiera retirado. Michael fue de nuevo MVP de las Finales, promediando más de 30 puntos y anotando 45 en el último partido. Los seis MVP de las Finales de MJ es un récord en la NBA, seguido por los tres de Magic Johnson, Shaquille O'Neal y Tim Duncan.
Esta heroica actuación pareció ser el punto final perfecto para terminar su carrera. Con Phil Jackson terminando contrato, las probables bajas de Pippen (quién declaró su deseo de ser traspasado durante la temporada) y Rodman (que firmaría por los Lakers como agente libre), y el cierre patronal de la NBA (conocido como lockout), obligó a Jordan a anunciar su retirada el 13 de enero de 1999. La NBA se quedaba de nuevo coja. En su segunda rueda de prensa de retiro, rindió tributo a un policía de Chicago asesinado días atrás.